Мое личное оценочное суждение:  Если вам, как владельцу магазина повезло, и вы попали на надежного и требовательного к себе молодого человека - проблем с доставкой не будет. Если перед вами новое лицо, и вы не можете доверять человеку - испытайте его, начните с мелких по суммам заказов. Если после нескольких доставок не возникнут проблемы, переводите курьера на большие суммы заказов и на VIP - клиентов. Для начала, я бы выплачивал зарплату по окончании месяца. В этом случае, у вас останется запас, чтобы компенсировать порчу товара по неосторожности курьера из его зарплаты. Некоторые клиенты брали в залог паспорт курьера в качестве залога (хотя эти действия находится на грани с законом), другие требовали некоторую сумму для гарантийного фонда, которая возвращалась курьеру после работы.
При приеме на работу желательно брать местного горожанина, разбирающегося с сложностями улиц и адресов. Плюсами этого решения - вам не нужно потом искать курьера, если он вдруг "пропадет" и потянется на родину, как иногородний работник. По этой схеме курьеры работают как экспедиторы. Они доставляют товар, принимают наличность и ведут учет принятых сумм, передают деньги после доставки. Кроме того, они должны быть специалистами в той сфере, чем занимается Интернет-магазин. На месте доставки курьеры смогут обучить или показать клиенту, как будет работать купленное изделие. Не забудьте передавать курьеру сопроводительную документацию с заказом: товарный чек, гарантийный талон, и свой рекламный проспект вашего магазина.